Юбилейная медаль «XX лет Рабоче-Крестьянской Красной Армии» учреждена Указом Президиума Верховного Совета СССР от 24.01.1938 «Об учреждении юбилейной медали „XX лет Рабоче-Крестьянской Красной Армии“», в ознаменование 20-летия существования Рабоче-Крестьянской Красной Армии (РККА) и Военно-Морского Флота (ВМФ).

Юбилейной медалью «XX лет Рабоче-Крестьянской Красной Армии» награждаются лица кадрового командного и начальствующего состава Красной Армии и Военно-Морского Флота:

• прослужившие в рядах РККА и ВМФ к 23 февраля (день Красной Армии) 1938 года 20 лет и заслуженные перед Родиной участники гражданской войны и войны за свободу и независимость отечества, состоящие в кадрах РККА и ВМФ;
• награждённые орденом Красного Знамени за боевые отличия в годы Гражданской войны.

По состоянию на 1 января 1995 года медалью награждено 37 504 человека. Минимальный известный номер медали – 863, максимальный – 37672. Медаль после Великой Отечественной войны стала весьма редкой наградой: часть награждённых была репрессирована, многие погибли или попали в плен в годы войны.